化學(xué)性質(zhì)

精氨酸（氨基酸）由于同時(shí)具有羧基和氨基，因此，不僅是兩性分子（amphoteric molecular），也是一種內(nèi)鹽（internal salt），其化學(xué)性質(zhì)亦較為活潑，氨基可發(fā)生酰基化、烴基化、親核加成等反應(yīng)，羧基可發(fā)生酯化反應(yīng)和?；磻?yīng)，這也是氨基酸的共性 [3]。

（1）兩性與等電點(diǎn)（isoelectric point，簡寫為pI）

精氨酸在水中的組成取決于pH大小，在中性下，精氨酸以兩性離子存在，該pH值即為等電點(diǎn)（10.76）；溶液下在強(qiáng)酸（pH＜1）性溶液下，羧酸根負(fù)離子結(jié)合氫離子形成電中性的羧酸基團(tuán)，而精氨酸主要以銨正離子（NH4+）存在；在強(qiáng)堿性（pH＞13）溶液下，銨正離子失去氫離子形成電中性的氨基，精氨酸主要以羧酸根負(fù)離子（COO-）存在。

此外，精氨酸胍基的亞胺氮質(zhì)子化后能產(chǎn)生共振而變得穩(wěn)定，加上胍基的堿性較強(qiáng) [1]。

精氨酸的羧基、氨基和胍基的解離常數(shù)負(fù)對數(shù)分別為pK1 = 2.17、pK2 = 9.04、pKR = 12.48 [4]。

（2）氨基與亞硝酸反應(yīng)測定含氮量

氨基酸的氨基和伯胺一樣與亞硝酸反應(yīng)產(chǎn)生氮?dú)夂土u基酸，根據(jù)氮?dú)獾纳闪靠捎?jì)算氨基酸中的含氮量（定量分析氨基），該反應(yīng)被稱為范斯萊克氨基測定法（van Slyke amino nitrogen method）。

R-CH(NH2)-COOH + HNO2 → R-CH(OH)-COOH + N2↑+H2O

（3）氨基與甲酸發(fā)生親核加成反應(yīng)

氨基酸與甲醛在發(fā)生親核加成反應(yīng)的同時(shí)脫去一分子水生成含有碳氮雙鍵（-C=N）的羧酸。

R-CH(NH2)-COOH + HCHO → R-CH(COOH)-N=CH2 + H2O

（4）氨基與卞酯的?；磻?yīng)

以氯甲酸卞酯為例，氨基酸與其反應(yīng)可生成肽鍵（-NH=CO-）和HCl，該反應(yīng)可起到氨基酸合成或改性中保護(hù)氨基的作用。

氨基的恢復(fù)可通過鉑（Pt）催化加氫實(shí)現(xiàn)。

（5）氨基酸和2,4-二硝基氟苯（2,4-Dinitrofluorobenzene，DNFB）發(fā)生N-烴基化反應(yīng)拓展碳鏈，有助于多肽端基的分析。

（6）羧基與PCl5的?；磻?yīng)

氨基酸與五氯化磷反應(yīng)可生成酰氯氨基酸、三氯氧磷（POCl3）和氯化氫。

R-CH(NH2)-COOH + PCl5 → POCl3 + R-CH(NH2)-COCl + HCl

（7）羧基的酯化反應(yīng)

以R’-OH泛指醇類（R’為與R區(qū)別開的其他烴基），在濃或濃磷酸的催化下與氨基酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成氨基酸酯和水。

R-CH(NH2)-COOH + R’-OH → R-CH(NH2)-COO-R’ + H2O

該反應(yīng)可在氨基酸合成或改性中起到保護(hù)羧基的作用，生成的酯在酸性環(huán)境下（H3O+為水合氫離子）水解和恢復(fù)羧基。

R-CH(NH2)-COO-R’ + H3O+ → R-CH(NH2)-COOH + R’-OH + H2O

（8）與水合茚三酮的顯色反應(yīng)

α-氨基酸可與水合茚三酮（ninhydrin）的水溶液反應(yīng)生成含氮的藍(lán)紫色化合物，可用于氨基酸的鑒別